“无论何时、何地、何人，任何男人都有机会亲近他喜欢的女人，他只是需要恰到好处的点拨。”这是绰号“套中套”的亚历克斯·希切斯的名言。亚历克斯（威尔·史密斯饰）是一位传奇的匿名“约会医生”，帮助过不计其数的男士向他们的梦中情人求爱，当然了所有获得帮助的人也得满足他的荷包。他清楚了解人们在求爱过程中的普遍错误，并为他们提供“邂逅、共舞、亲吻”等的建议和训练。
现在，亚历克斯有了一个新客户。温顺的肥佬会计艾伯特（凯文·詹姆斯饰）爱上了显赫的美女奥丽格拉（安贝尔·瓦莱塔饰），约会医生亚历克斯倾尽所能帮助他克服所有障碍，“化腐朽为神奇”去赢得美人的注意。但这只是容易的部分，关键是教会这个缺乏自信的愚人挺起胸膛，如何在约会上给奥丽格拉留下深刻的印象。
尽管亚历克斯帮助许多男士抱得美人归，但是他本人的爱情却一直空缺，所有的经验都来自平时的观察。他也曾经深深地爱过一个女人，但情场重伤的经历让他紧闭心扉。就在教授艾伯特的时候，亚历克斯邂逅了曼妙睿智的莎拉（伊娃·曼德斯饰），而这位八卦专栏作者也正在跟踪奥丽格拉的一举一动。
现在，水平最高的专业王老五突然发现自己爱上了莎拉，可大记者正准备用最大的独家新闻，揭开传奇约会医生的假面具……